Si prevede che durante la sua visita Obama incontrerà con il presidente di Cuba, Raúl Castro, e discutere con lui il percorso di normalizzazione dei rapporti tra i due paesi. Anche il leader americano si esibirà con un appello al popolo cubano.

Nel mese di dicembre 2014 è stata annunciata l'intenzione di ripristinare le relazioni diplomatiche tra stati UNITI e Cuba, dopo 53 anni di pausa. Raul Castro e Barack Obama nel mese di aprile ha tenuto una riunione, e nel mese di luglio, entrambi i paesi hanno aperto le rappresentanze diplomatiche nei territori dell'altra. Nel mese di settembre 2015 capitolo di Cuba, Raúl Castro, è diventato il primo il leader cubano, che è venuto negli stati UNITI nel XXI secolo.

L'ultima volta che un presidente americano Calvin Coolidge tornando a Cuba nel 1928. Nel 1960, dopo la rivoluzione, sull'isola di paese strappato diplomatiche e relazioni economiche.