Очікується, що під час свого візиту Обама зустрінеться з президентом Куби Раулем Кастро і обговорить з ним шляхи нормалізації відносин між двома країнами. Також американський лідер виступить із зверненням до кубинського народу.

В грудні 2014 року було оголошено про плани відновити дипломатичні відносини між США та Кубою після 53-річної перерви. Рауль Кастро і Барак Обама в квітні провели зустріч, а в липні обидві країни відкрили дипломатичні представництва на територіях один у одного. У вересні 2015 року глава Куби Рауль Кастро став першим кубинським лідером, який приїхав в США в XXI столітті.

Востаннє американський президент Калвін Кулідж прилітав на Кубу в 1928 році. В 1960 році після революції на острові країни розірвали дипломатичні і економічні відносини.