Ожидается, что во время своего визита Обама встретится с президентом Кубы Раулем Кастро и обсудит с ним пути нормализации отношений между двумя странами. Также американский лидер выступит с обращением к кубинскому народу.

В декабре 2014 года было объявлено о планах восстановить дипломатические отношения между США и Кубой после 53-летнего перерыва. Рауль Кастро и Барак Обама в апреле провели встречу, а в июле обе страны открыли дипломатические представительства на территориях друг у друга. В сентябре 2015 года глава Кубы Рауль Кастро стал первым кубинским лидером, который приехал в США в XXI веке.

В последний раз американский президент Калвин Кулидж прилетал на Кубу в 1928 году. В 1960 году после революции на острове страны разорвали дипломатические и экономические отношения.