Espera-se que, durante sua visita, Obama se reunirá com o presidente de Cuba, Raul Castro, e discutir com ele o caminho da normalização das relações entre os dois países. Também o líder dos eua, fará um apelo ao кубинскому povo.

Em dezembro de 2014, foi anunciado planos para restabelecer as relações diplomáticas entre os EUA e Cuba, depois de 53 anos de interrupção. Raúl Castro, e o presidente Barack Obama, em abril, realizou uma reunião, em julho de ambos os países abriram as delegações nos territórios uns dos outros. Em setembro de 2015, o chefe de Cuba, Raúl Castro, tornou-se o primeiro chanceler cubano, o líder, que chegou aos estados unidos no século XXI.

A última vez que um presidente americano Calvin Coolidge voltando a Cuba em 1928. Em 1960, após a revolução na ilha do país rasgou diplomáticas e relações econômicas.