Jesienin-Вольпин urodził się 12 maja 1924 roku w Leningradzie. Jego matka — poeta i tłumacz Nadzieja Вольпин. W 1933 roku wraz z matką przeniósł się do Moskwy, gdzie ukończył mekhmat uniwersytetu moskiewskiego, po czym wyjechał do pracy w Czerniowce.

W 1949 roku Jesienin-Вольпин po raz pierwszy został umieszczony w szpitala psychiatrycznego za антисоветские wiersze. Następnie wysłano go do Kaliningradu. W 1953 roku został амнистирован, ale pięć lat później Jesienin-Вольпин ponownie trafił do psychiatryka.

W 1965 roku Jesienin-Вольпин wystąpił organizatorem "rajdu jawności", którego uczestnicy domagali się jawności sądu nad Andrzejem Синявским i Juliusza Danielem i szacunku do Konstytucji.

W 1968 roku Jesienin-Вольпин ponownie trafił do szpitala psychiatrycznego. Po wyjściu ze szpitala, wyemigrował do USA. Od 1989 roku, syn poety często przyjeżdżał do ojczyzny.