Oczekuje się, że podczas swojej wizyty Obama spotka się z prezydentem Kuby Raulem Castro i dyskutuje z nim na drodze normalizacji stosunków między dwoma krajami. Również amerykański przywódca wystąpi z apelem do кубинскому ludzi.

W grudniu 2014 roku poinformowano o planach przywrócenia stosunków dyplomatycznych między USA i Kubą po 53-letniej przerwie. Raul Castro i Barack Obama w kwietniu odbyło się spotkanie, a w lipcu oba kraje otworzyliśmy przedstawicielstwa dyplomatyczne na terenach od siebie. We wrześniu 2015 roku prezydent Kuby Raul Castro stał się pierwszym kubański lider, który przyjechał do USA w XXI wieku.

Ostatni raz amerykański prezydent Calvin Coolidge poleciał na Kubę w 1928 roku. W 1960 roku, po rewolucji na wyspie kraje zerwały dyplomatyczne i gospodarcze.