Il est prévu que lors de sa visite d'Obama rencontrera le président de Cuba, Raúl Castro et discutera avec lui le chemin de la normalisation des relations entre les deux pays. Aussi le leader américain se produira avec l'appel au peuple cubain.

En décembre 2014, a annoncé son intention de rétablir les relations diplomatiques entre les etats-UNIS et Cuba, après 53 ans d'interruption. Raul Castro et Barack Obama en avril, a tenu une réunion, et en juillet, les deux pays ont ouvert des missions diplomatiques sur les territoires des uns et des autres. En septembre 2015, le chef de Cuba, Raul Castro est devenu le premier leader cubain, qui est venu aux états-UNIS au XXIE siècle.

La dernière fois, le président américain Calvin Coolidge a volé à Cuba en 1928. En 1960, après la révolution, sur l'île du pays ont rompu les relations diplomatiques et les relations économiques.