Se espera que durante su visita, obama se reunirá con el presidente de cuba, raúl castro, y discutir con él el camino de la normalización de las relaciones entre los dos países. También el líder de actuar con el trato hacia el pueblo cubano.

En diciembre de 2014 se anunciaron planes para restaurar las relaciones diplomáticas entre estados unidos y cuba después de 53 años de ausencia. Raúl castro y barack obama en el mes de abril se reunieron en el mes de julio, ambos países han abierto a las representaciones diplomáticas en los territorios de los demás. En septiembre de 2015, el jefe de cuba, raúl castro se convirtió en el primer cubano en un líder, que llegó a estados unidos en el siglo XXI.

La última vez que un presidente estadounidense calvin coolidge прилетал a cuba en el año 1928. En 1960, después de la revolución en la isla de países rompieron las relaciones diplomáticas y económicas.