Es wird erwartet, dass während des Besuches von Obama trifft sich mit dem Präsidenten von Kuba, Raul Castro, und bespricht mit ihm den Weg der Normalisierung der Beziehungen zwischen den beiden Ländern. Auch der amerikanische Marktführer wird mit einer Ansprache an das kubanische Volk.

Im Dezember 2014 angekündigt wurde über die Pläne der Wiederherstellung der diplomatischen Beziehungen zwischen den USA und Kuba nach 53 Jahren Pause. Raúl Castro und Barack Obama im April eine Sitzung abgehalten, und im Juli haben beide Länder haben die diplomatischen Vertretungen in den Gebieten voneinander. Im September 2015 Kapitel von Kuba, Raul Castro wurde der erste kubanische Staatschef, der kam in den USA im XXI.

Das Letzte mal US-Präsident Calvin Coolidge kam nach Kuba im Jahre 1928. Im Jahr 1960 nach der Revolution auf der Insel des Landes brach die diplomatischen und wirtschaftlichen Beziehungen.