Det forventes, at der under hans besøg Obama vil mødes med Formanden for Cubas Raul Castro, og vil diskutere metoder til at normalisere forbindelserne mellem de to lande. Også den AMERIKANSKE leder vil gøre en erklæring om, at den Cubanske befolkning.

I December 2014, og det blev annonceret planer om at genoprette de diplomatiske forbindelser mellem USA og Cuba efter 53 års afbrydelse. Raul Castro og Barack Obama i April mødtes, og i juli de to lande har indledt diplomatiske missioner i områder af hinanden. I September 2015, lederen af Cubas Raul Castro, blev den Cubanske leder, der kom til Usa i det enogtyvende århundrede.

Sidste gang, en Amerikansk Præsident Calvin Coolidge kom til Cuba i 1928. I 1960, efter revolutionen i island land afbrød de diplomatiske og økonomiske relationer.