Есенин-Вольпин se narodil 12. května 1924 v Ленинграде. Jeho matka — básník a překladatel Naděje Вольпин. V roce 1933 se spolu s matkou se přestěhoval do Moskvy, kde vystudoval мехмат MSU, po kterém odešel pracovat v Chernivtsi.

V roce 1949 Есенин-Вольпин byl poprvé umístěn v psychiatrické лечебницу za антисоветские básně. Pak ho poslal do Kaliningrad. V roce 1953 byl амнистирован, ale o pět let později Есенин-Вольпин opět dostal do психбольницу.

V roce 1965 Есенин-Вольпин dodané organizátorem "rally publicitu", jehož účastníci požadovali publicity soud nad Andreou Синявским a Юлием Danielem a respekt k Ústavě.

V roce 1968 Есенин-Вольпин znovu dostal do psychiatrické лечебницу. Po odchodu z nemocnice, emigroval do USA. Od roku 1989, syn básníka často přicházel domů.