Očekává se, že během své návštěvy Obama setká s americkým prezidentem Raúlem Castrem na Kubě a diskutovat s ním na cestě k normalizaci vztahů mezi oběma zeměmi. Také americký vůdce vystoupí s příklonem k kubánské lidu.

V prosinci roku 2014 bylo oznámeno, že plánuje obnovit diplomatické vztahy mezi USA a Kubou po 53-leté přestávce. Raúl Castro a Barack Obama se v dubnu sešli, a v červenci obě země otevřely diplomatické zastoupení na území, které se od sebe navzájem. V září roku 2015 kapitola Kuby Raúl Castro se stal prvním kubánským vůdcem, který přišel do USA v XXI století.

V poslední době se americký prezident Calvin Coolidge прилетал na Kubu v roce 1928. V roce 1960 byl po revoluci na ostrově země vytrhl diplomatické a ekonomické vztahy.